De productie van Montesecondo is ontstaan in 2000 uit een specifieke vraag die de wijnmaker Silvio Messana zich stelde: "welke wijn zal deze aarde mij geven?“. Oogst na oogst is het antwoord steeds duidelijker geworden, samen met het besef dat men de aarde niet moet bewerken, maar voor de aarde, waardoor deze de mogelijkheid krijgt om zich in al zijn kenmerken uit te drukken. Zo is de wijngaard niet langer alleen een productiemiddel, maar een levend en veranderlijk organisme, in symbiose met het werk van de mens, maar niet in zijn dienst. Gefascineerd door deze veranderlijkheid, complexiteit en het vermogen om te verrassen, heeft Silvio zich weer verbonden met de Tenuta di Montesecondo, die zijn vader in de vroege jaren '60 had gekocht en waar hij in zijn jeugd vandaan was gegaan om de droom te volgen om jazzmuzikant in New York te worden.
De wijnen van Montesecondo vertellen het verhaal van een terugkeer naar de oorsprong in het Chianti-gebied, van de transformatie van een wijngaard die alleen bestemd was voor de teelt voor de grote namen van de regio naar de productie van wijnen volgens de regels die door de aarde worden opgelegd. De wijnbouwoppervlakte van de landgoed strekt zich uit over ongeveer 17 hectare op gronden van 350 tot 450 meter boven zeeniveau, vergelijkbaar voor de druiven die het herbergt maar verschillend in samenstelling, blootstelling en klimaat. De variëteiten Sangiovese, Canaiolo, Colorino en Petit Verdot vinden hun thuis op klei- en soms zandgronden en op meer kalkhoudende bodems. De filosofie van Silvio is in de loop der tijd geconcretiseerd in de adoptie van een biodynamisch regime en in de herontdekking van vinificatie in amfora, ver weg van de minder respectvolle stijltrends van de Toscaanse traditie.
Montesecondo is een levend bewijs, via zijn etiketten, van hoe de typiciteit van inheemse druivensoorten kan worden uitgedrukt wanneer deze wordt ondersteund en niet belemmerd door te agressieve interventies. Net als een goed jazzsolo onthullen de wijnen van de Cantina een soms ruwe complexiteit, maar met een verfijnde en aristocratische ziel, die in de handen van een bekwame vertolker al hun kracht vrijgeven. Onder leiding van Silvio heeft het landgoed in Italië en het buitenland een onbekende versie van de gebied van Chianti, in een succesverhaal dat doet denken aan de laatste regel van de sprookjes.